Roger Federer, beşinci şampiyonluğunu kovaladığı Masters Cup'taki ilk maçında Gilles Simon'a üç sette yenildi. Dünyanın dokuz numarası Simon, Kırmızı Grup'un açılış maçında Federer'i 4-6, 6-4, 6-3'lük setlerle mağlup etti. Sırtındaki sakatlık nedeniyle 11 gün önce Paris Masters'tan çekilen Federer Şangay'daki ilk maçında 50 basit hata yaptı ve 23 yaşındaki Simon ile ile yaptığı ikinci karşılaşmayı da kaybetti. Federer, daha önce dört kez kazandığı Masters Cup'ta grup mücadelesinde tek yenilgisini geçtiğimiz yıl Fernando Gonzalez'e karşı almış ancak yine de kupaya uzanmıştı. Dünyanın iki numarası Federer, yılın en iyi sekiz tenisçisinin katıldığı Masters Cup'ta ilk kez mücadele eden Simon karşısında ilk seti 6-4 kazandı. İkinci setin başlarında rakibinin servisini kıran İsviçreli tenisçi avantajını hemen kaybetti. Sürekli Federer'in backhand tarafına oynayan Simon seti 6-4 önde bitirdi eşitliği sağladı. Final setinde bir kez servis kıran Fransız tenisçi iki saat yedi dakika süren karşılaşmaya ace ile noktayı koydu. Grubun diğer maçında Andy Murray, Andy Roddick'i 6-4, 1-6, 6-1'lik setlerle yenmeyi başardı