Twitter hesabından bir paylaşımda bulunan Casillas, "En önemli şey yol ve bu yolda size eşlik eden insanlardır, varış noktanız değil. Tereddüt etmeden söyleyebilirim ki, bence, benim üzerinde gittiğim yol doğru bir yoldu ve istikametim de rüya gibiydi" sözlerini kullandı.
Altyapısında yetiştiği Real Madrid'de tam 16 sezon görev aldıktan sonra 2015'te Porto'nun yolunu tutan İspanyol file bekçisi, kariyerindeki son dört sezonu burada geçirdi.
Casillas, 2019'un mayıs ayında bir antrenmanda kalp krizi geçirmiş, birkaç gün hastanede kaldıktan sonra taburcu olmuştu. 39 yaşındaki kaleci bu sağlık probleminin ardından herhangi bir maçta görev almadı.
Real Madrid formasıyla maça çıkan Casillas, bu süreçte beş La Liga ve üç Şampiyonlar Ligi şampiyonluğu yaşadı. Casillas, ayrıca, İspanya Milli Takımı ile bir Dünya Kupası ve iki Avrupa Şampiyonası zaferi tattı.