Novak Djokovic, 2008 Tennis Masters Kupası'nda yarı finale yükselen ilk oyuncu oldu. Jo-Wilfried TSonga ise grup aşamasında ikinci yenilgisini alarak, son 4'e kalma şansını yitirdi. İlk grup maçında Juan Martin Del Potro'yu 2 sette deviren Novak Djokovic, Nikolay Davydenko karşısında zorlandı. Avustralya Açık şampiyonu, ilk sette Davydenko'yu 7-3'lük tie break ile geçti. Ancak Davydenko, ikinci sette, korttaki hakimiyeti tamamıyla ele geçirdi. Rus tenisçi 3 kez servis kırdığı sette tek oyun dahi kaybetmedi. Djokovic'in yeniden oyun kazanması için aradan 41 dakika geçmesi gerekirken, Sırp raket final setini de 7-5'lik skorla aldı ve adını yarı finale yazdırdı. Jo-Wilfried Tsonga ise ilk grup maçında Davydenko'ya yenildikten sonra Juan Martin Del Potro'dan tek set dahi alamadı. Fransız tenisçi, Del Potro ile karşılaştığı maçta 17 ace'e imza atıp, 42 de winner yaptı ama yenilgiyi önleyemedi. Del potro, tie break'e giden 2 set ile korttan galip ayrıldı. Arjantinli raket, ilk setin tie break oyununu 7-4'lük üstünlükle tamamladı, diğerini ise 7-5 kazandı. Altın Rengi Grup’tan Djokovıc'in yanı sıra son 4'e kalacak tenisçiyi, Davydenko-Del Potro maçı belirleyecek. Yarı finalin diğer oyuncuları ise Kırmızı Grup'tan gelecek. Bu grupta Roger Federer, Andy Murray, Andy Roddick ve Gilles Simon mücadele veriyor.