Şampiyonlar Ligi ikinci tur eşleşmelerinin en zorlularından biri Chelsea ile Juventus arasındaydı. İlk maçı 1-0 kazanan Chelsea, iki kez yenik duruma düştüğü rövanş maçında beraberliği kurtardı ve çeyrek finale yükseldi. İngiltere'de iyi bir futbol ortaya koymasına rağmen sahadan 1-0 yenilen Juventus, Torino'daki maça Iaquinta'nın golüyle başladı. Seriye bu gol denge getirirken, sezonun büyük bölümünü sakat geçiren Essien, ilk yarının son anlarında maça dengeyi, takımına avantajı getirdi. İkinci yarıda Chiellini'nin kırmızı kart görmesiyle 10 kişi kalan Juventus, Del Piero'nun golüyle öne geçip umutlansa da Drogba maçın 2-2 bitmesini sağlayan isim oldu ve takımını çeyrek finale taşıdı.