Sevgililer Günü olarak anılan 14 Şubat'ın hikâyeleri çok eskilere dayanır. Şubat ayı ortasının aşk ile ilişkisi antik çağlara kadar dayanmaktadır. Antik Yunan takvimlerinde, Ocak ayı ortası ile Şubat ayı ortasının arasında kalan zaman Gamelyon ayı olarak adlandırılmıştı ve Zeus ile Hera'nın kutsal evliliğine adanmıştı.
Antik Roma'da 15 Şubat, bereket tanrısı Lupercus'un onuruna, Lupercalia günü olarak kutlanmaktaydı. Bu günde, Lupercus'un din adamları tanrıya keçi kurban ederlerdi. Daha sonra kafalarının üstüne koydukları bir parça keçi derisi ile Lupercus'u simgeleyerek, Roma sokaklarında koşturup, karşılaştıkları herkese dokunurlardı.
Genç kızlar gönüllü olarak ileri atılır ve bereket tanrısının dokunuşundan paylarını almaya çabalarlardı. İnanışa göre bu dokunuş sayesinde doğurganlıkları kolaylaşacaktı.
Lupercalia bayramının arifesi olan 14 Şubat'ta genç erkeklerin genç kızların isimleri yazlı kura çekerek bayram boyunca 'çift' olma alışkanlığı vardı. 469'da Papa bu gayri-Hıristiyan bayramını yasaklayarak sadece kura çekilişine izin verdi. Ancak artık kuralarda kızların değil azizlerin isimlerini yazlıydı.
İmparator 2. Claudius, Roma’yı kendi katı kuralları ile zalimce yönetirdi. En büyük sıkıntısı, ordusunda savaşacak asker bulamamaktı. Bu durumun tek nedeni aşktı. Romalı erkekler aşklarını, eşlerini bırakmak istemiyordu. Bu yüzden Claudius, Roma’da tüm nişân ve evlilikleri yasakladı. Aziz Valentine, Claudius zamanında Roma’da yaşayan bir papazdı. Papaz arkadaşı Aziz Marius ile birlikte, Claudius’un yasağına karşın, çiftleri gizlice evlendirmeyi sürdürdü. İmparator bu durumu öğrendi ve Aziz Valentine tutuklandı. Cezası, sopa ile dövülerek öldürülmek oldu. MS 270’in 14 Şubat günü, Hıristiyan şehitliğine gömüldü. Bu olaydan 226 yıl sonra, 496’da Papa Gelasius, Aziz Valentine’i onurlandırmak için Şubat 14’ü Aziz Valentine Günü olarak belirlemiştir. Yıllar geçtikçe yavaş yavaş Şubat 14 sevgililerin, âşıkların birbirlerine aşk mesajları yolladığı, hediyeler aldığı bir gün haline geldi. Aziz Valentine de bütün sevenlerin koruyucu azizi haline gelip böyle de anılmaya başlandı. Sevgililer Günü, 1800’lü yıllardan sonra Amerika ’da Esther Howland’ın ilk Sevgililer Günü kartını yollamasından bu yana günümüzde daha çok sayıda insanın kutladığı toplumsal bir olay haline geldi. Artık dünyada günler öncesinden her yer kırmızı kalpler ile, güller ile donatılmaya başladı.