2006 yılında Shevchenko, Chelsea'den Milan'a 45 milyon avroya gelirken dünyanın en iyi oyuncularından biri olarak gösteriliyordu. Ancak Ukraynalı, İngiliz futbol tarihinin en büyük hayal kırıklıklarındna biri olurkan 2 sezonda ligde sadece 9 gol kaydedebildi. Sheva Chelsea'ye geldiğinde, dönemin menajeri olan Mourinho, Ukraynalının neden başarısız olduğunu Ford's Feelfootball.com'a açıklıyor: "O, Milan'dayken prensti ancak bizim Chelsea'deki sistemimizde prens yoktu. Diğerleri gibi çalışmalıydı ve herkes oynamak için kendini kanıtlamak zorundaydı" "Belki de kendine güvenini kaybetmiştir ve adım adım yanlış yöne sapmıştı" "Sheva benim ilk seçeneğim değildi ancak kulüp bana ikinci seçenek olarak verdi. Umarım gelecekte yeniden kalitesini gösterir. Gerçek şu ki onunla hiçbir zaman kişisel bir problemim olmadı ve umarım gelecekte yine iyi olur" Shevchenko'nun Chelsea kabusu, hafta sonu Milan'a dönmesiyle son bulmuştu.