2012'de geldiği Fenerbahçe'de 7'nci sezonuna başlayan Hasan Ali Kaldırım, özellikle son 3 sezondur sol bekin önemli bir savunucusu oldu. Taraftarın gözünde oynadığı sol bek mevkiinde yetersiz olarak görülen ancak hocalarının vazgeçilmezleri arasında yer alan Hasan Ali Kaldırım, hem Fenerbahçe Teknik Direktörü Phillip Cocu hem de milli takım hocası Mircea Lucescu'nun vazgeçilmezleri arasında yer aldı. Daha önce Pereira, Advocaat ve Aykut Kocaman'ın sürekli forma verdiği tecrübeli futbolcu bu sezon da Cocu'nun sol beke yazdığı ilk isim. 11 transfer yapan Fenerbahçe'de sağ ve sol beke oyuncu alınmamasından da Hollandalı teknik adamın Hasan Ali Kaldırım'a güvendiği gözler önüne seriliyor.
Taraftarların zaman zaman protesto ettiği zaman zaman ise tribünlere çağırarak büyük destek verdiği Hasan Ali Kaldırım, oynanan ve kaybedilen son maç olan Kayseri maçı öncesinde yine taraftarlar tarafından büyük bir sevgi gösterisi ile karşı karşıya kalmış ve morali yerine gelmişti. Maç sonrası ise Cocu'nun soyunma odasında tüm takıma konuşma yaptığı gibi Hasan Ali ile de kısa bir diyalog kurduğu ve eleştirilere takılmamasını söylediği ayrıca kendisinden memnun olduğunu ifade ettiği öğrenildi.
2015/16 sezonunda 38 maçta sarı-lacivertlilerin formasını terleten Hasan Ali Kaldırım takımına 1 gol, 7 asistlik katkı sağladı. 2016/17 sezonunda inişli çıkışlı bir performans gösteren oyuncu 43 maçta golü bulunmazken 3 asistlik bir katkıda bulundu. İkinci Aykut Kocaman dönemi olan 2017/18 sezonunda toplamda 36 maçta oynayan sol bek bu maçlarda 2 gole imza atıp 7 asist yaptı. Yeni sezonda Aziz Yıldırım'ın yerine başkan olan Ali Koç ilk olarak teknik direktörlük koltuğuna Phillip Cocu'yu getirdi. Phillip Cocu'nun da Fenerbahçe'de vazgeçmediği oyuncu sol bek mevkiindeki Hasan Ali Kaldırım oldu. Bu sezon şu anda kadar 6 resmi karşılaşma yapan sarı lacivertlilerde Hasan Ali Kaldırım bu maçların hepsinde 90 dakika sahada kalırken Şampiyonlar Ligi rövanş mücadelesinde Benfica karşısındaki golün ve Spor Toto Süper Lig'in 4'üncü haftasında oynanan Kayserispor maçındaki ilk golün asistini yaptı.
A Milli Futbol Takımı'na ilk kez Abdullah Avcı döneminde 29 Şubat 2012 tarihinde Slovakya ile oynanan hazırlık maçında davet edilen Hasan Ali Kaldırım toplamda 26 kez milli takım kadrosuna dahil olurken 3 asistlik katkıda bulundu. Mircea Lucescu'nun milli takımın başında olduğu Dünya Kupası elemelerinde forma giyemeyen sol bek, elemeler sonrası ilk resmi turnuva olan UEFA Uluslar Ligi mücadelesinde Rusya'ya karşı 90 dakika sahada kaldı.
Phillip Cocu'nun "Türkiye'nin en iyi sol bekinin neden sürekli eleştirildiğini anlamıyorum" sözleri üzerine bir kez daha gündeme gelen Hasan Ali Kaldırım, saha içinde ve antrenmanlarda gösterdiği istikrarlı performansı ve azmiyle hem Fenerbahçe hocası hem de milli takım hocasının vazgeçilmezleri arasında yer aldı.
Hasan Ali'yi ön plana çıkaran özellikleri ise çalışma azmi, maç içerisinde çok koşması ve en çok kilometre yapan oyunculardan olması, özel hayatına dikkat etmesi ve antrenmanlar dışında da tatilde bile ekstra çalışmalar yapıyor olması.